Valentine — HTB Writeup | The Hack Sparrow

Executive summary — Valentine is an Easy Linux box that doesn't rely on a single exploit, but on a chain of matching clues: an RSA private key exposed on the web (encrypted, hex-encoded) and the Heartbleed (CVE-2014-0160) vulnerability, which leaks memory from the TLS process and with it the key's passphrase. With the key decrypted we SSH in as hype, and escalation abuses a poorly protected root tmux session: its socket is readable/writable by our user, so attaching is enough. A Heartbleed + RSA key → SSH → tmux → root path.

Platform	Hack The Box
Operating system	Linux
Difficulty	Easy
Status	Retired
Target IP	`10.129.232.136`

Attack map

[22,80,443] nmap → OpenSSH 5.9p1 (old) + Apache 2.2.22 on HTTP and HTTPS
[80] gobuster → /dev/ (hype_key + notes.txt), /encode, /decode
   │  hype_key: encrypted RSA private key, hex-encoded
   ▼
[443] Heartbleed (CVE-2014-0160) → memory leak → base64 passphrase
   │  openssl rsa decrypts hype_key with that passphrase
   ▼
[SSH]  hype  (decrypted key, negotiating legacy ssh-rsa)  → user.txt
   │  .bash_history reveals a root tmux socket: /.devs/dev_sess
   ▼
[ROOT]  tmux -S /.devs/dev_sess attach → root.txt

1. Reconnaissance

As in any real assessment, the first step is identifying exposed services with a full port scan:

nmap -Pn --open -sV -sC -p- 10.129.232.136

-Pn → skips host-discovery ping (HTB usually blocks ICMP).
--open → shows only open ports.
-sV → tries to identify each service's version.
-sC → runs the default NSE scripts.
-p- → scans all 65535 ports, not just the top-1000.

22/tcp   open  ssh      OpenSSH 5.9p1 Debian 5ubuntu1.10
80/tcp   open  http     Apache httpd 2.2.22
443/tcp  open  ssl/http Apache httpd 2.2.22

Interpretation: port 22 could give us a way in if we get credentials or a key. Port 80 serves plain content; 443 serves it over HTTPS, and is especially interesting because many OpenSSL vulnerabilities affect TLS services. On top of that, both OpenSSH and Apache are fairly old versions — already suggesting the box may be vulnerable to known techniques.

Resumen ejecutivo — Valentine es un Linux Easy que no depende de un único exploit, sino de una cadena de pistas encajadas: una clave RSA privada expuesta en la web (cifrada y codificada en hexadecimal) y la vulnerabilidad Heartbleed (CVE-2014-0160), que filtra memoria del proceso TLS y con ella la passphrase de esa clave. Con la clave descifrada entramos por SSH como hype, y la escalada abusa de una sesión tmux de root mal protegida: su socket es legible/escribible por nuestro usuario, así que basta con adjuntarse. Recorrido Heartbleed + clave RSA → SSH → tmux → root.

Plataforma	Hack The Box
Sistema operativo	Linux
Dificultad	Easy
Estado	Retired
IP objetivo	`10.129.232.136`

Mapa del ataque

[22,80,443] nmap → OpenSSH 5.9p1 (antiguo) + Apache 2.2.22 en HTTP y HTTPS
[80] gobuster → /dev/ (hype_key + notes.txt), /encode, /decode
   │  hype_key: clave RSA privada cifrada, codificada en hexadecimal
   ▼
[443] Heartbleed (CVE-2014-0160) → fuga de memoria → passphrase en base64
   │  openssl rsa descifra hype_key con esa passphrase
   ▼
[SSH]  hype  (clave descifrada, negociando ssh-rsa legacy)  → user.txt
   │  .bash_history revela un socket tmux de root: /.devs/dev_sess
   ▼
[ROOT]  tmux -S /.devs/dev_sess attach → root.txt

1. Reconocimiento

Como en cualquier evaluación real, lo primero es identificar los servicios expuestos con un escaneo completo de puertos:

nmap -Pn --open -sV -sC -p- 10.129.232.136

-Pn → no intenta descubrir el host con ping previo (HTB suele bloquear ICMP).
--open → muestra solo los puertos abiertos.
-sV → intenta identificar la versión de cada servicio.
-sC → ejecuta los scripts NSE por defecto.
-p- → escanea los 65535 puertos, no solo el top-1000.

22/tcp   open  ssh      OpenSSH 5.9p1 Debian 5ubuntu1.10
80/tcp   open  http     Apache httpd 2.2.22
443/tcp  open  ssl/http Apache httpd 2.2.22

Interpretación: el 22 nos ofrece una vía de acceso si conseguimos credenciales o una clave. El 80 sirve contenido sin cifrar; el 443 lo sirve por HTTPS, y es especialmente interesante porque muchas vulnerabilidades de OpenSSL afectan a servicios TLS. Además, tanto el OpenSSH como el Apache son versiones bastante antiguas — ya sugiere que la máquina puede ser vulnerable a técnicas conocidas.

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