Legacy — HTB Writeup | The Hack Sparrow

Executive summary — Legacy is the textbook Easy Windows box built entirely around MS08-067: a bare-bones Windows XP host with SMB exposed on the network and never patched, vulnerable to CVE-2008-4250 (a path-canonicalization overflow in the Server service). One Metasploit module gives code execution as SYSTEM with zero authentication and zero privilege-escalation phase — the exploit itself already runs at the highest privilege level. One hop: SMB → SYSTEM.

Platform	Hack The Box
Operating system	Windows
Difficulty	Easy
Status	Retired
Target IP	`10.129.227.181`

Attack map

[135/139/445] TCP recon → Windows XP fingerprint
   │
[445] SMB · microsoft-ds · message signing disabled
   │  MS08-067 / CVE-2008-4250 — NetAPI path-canonicalization overflow (unauth RCE)
   ▼
[SYSTEM]  NT AUTHORITY\SYSTEM (direct — no privesc needed)
   │
   ▼
[LOOT]  user.txt (john) + root.txt (Administrator) — same shell, one shot

1. Reconnaissance

A full-port scan is the right call on a box this old: on legacy Windows the interesting service is rarely on a "well-known" port list, and the top-1000 default nmap scan can miss things. Scanning all 65535 TCP ports with service/version detection and the default NSE scripts costs a couple of extra minutes and removes any doubt.

nmap -p- -sC -sV 10.129.227.181

`-p-`	scan all 65535 TCP ports, not just the top 1000
`-sC`	run nmap's default NSE script set (banner grabs, basic enumeration)
`-sV`	fingerprint the exact service/version behind each open port

135/tcp  open  msrpc
139/tcp  open  netbios-ssn
445/tcp  open  microsoft-ds  Windows XP
(message signing disabled)

Analysis: three ports, all classic Windows file-sharing/RPC — 135 (MSRPC endpoint mapper), 139 (NetBIOS session service) and 445 (SMB over TCP, no NetBIOS wrapper needed). Nmap fingerprints the OS behind the stack as Windows XP, and SMB message signing is disabled — a configuration nobody has touched since the box was built. XP + unsigned SMB + no service pack info visible is about as loud a signal as it gets: this is a MS08-067 candidate (and, depending on the exact service pack, possibly MS17-010 too). No web ports, no other services to distract with — SMB is the entire attack surface.

Resumen ejecutivo — Legacy es la máquina Windows Easy de libro construida enteramente alrededor de MS08-067: un Windows XP pelado con SMB expuesto en red y jamás parcheado, vulnerable a CVE-2008-4250 (un desbordamiento por canonicalización de rutas en el servicio Server). Un único módulo de Metasploit da ejecución de código como SYSTEM sin autenticación y sin fase de escalada de privilegios — el propio exploit ya se ejecuta con el nivel de privilegio más alto. Un solo salto: SMB → SYSTEM.

Plataforma	Hack The Box
Sistema operativo	Windows
Dificultad	Easy
Estado	Retired
IP objetivo	`10.129.227.181`

Mapa del ataque

[135/139/445] Recon TCP → huella de Windows XP
   │
[445] SMB · microsoft-ds · message signing desactivado
   │  MS08-067 / CVE-2008-4250 — desbordamiento en canonicalización de rutas (RCE sin auth)
   ▼
[SYSTEM]  NT AUTHORITY\SYSTEM (directo — sin necesidad de privesc)
   │
   ▼
[LOOT]  user.txt (john) + root.txt (Administrator) — misma shell, un solo golpe

1. Reconocimiento

En una máquina tan antigua, escanear todos los puertos es la jugada correcta: en Windows legacy el servicio interesante rara vez está en la lista de puertos "conocidos", y el escaneo por defecto de nmap (top-1000) puede pasarlo por alto. Escanear los 65535 puertos TCP con detección de servicio/versión y el set de scripts NSE por defecto cuesta un par de minutos extra y elimina cualquier duda.

nmap -p- -sC -sV 10.129.227.181

`-p-`	escanea los 65535 puertos TCP, no solo el top 1000
`-sC`	ejecuta el set de scripts NSE por defecto de nmap (banners, enumeración básica)
`-sV`	identifica el servicio/versión exacto detrás de cada puerto abierto

135/tcp  open  msrpc
139/tcp  open  netbios-ssn
445/tcp  open  microsoft-ds  Windows XP
(message signing disabled)

Análisis: tres puertos, todos del clásico stack de compartición de archivos/RPC de Windows — 135 (endpoint mapper de MSRPC), 139 (servicio de sesión NetBIOS) y 445 (SMB sobre TCP, sin necesidad de envoltorio NetBIOS). Nmap identifica el sistema como Windows XP, y el message signing de SMB está desactivado — una configuración que nadie ha tocado desde que se montó la máquina. XP + SMB sin firmar + sin service pack visible es prácticamente la señal más clara posible: candidato directo a MS08-067 (y, según el service pack exacto, también a MS17-010). Sin puertos web, sin otros servicios que distraigan — SMB es toda la superficie de ataque.

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